Il paese di Scheggino fu fatto edificare da Spoleto fra il XI e il XII secolo. Nel 1391 subì un saccheggio da parte dei Ghibellini, opposti a Spoleto. Soltanto nel 1509 iniziò la ricostruzione, che con le sue mura riuscì nel 1522 a resistere al lungo e feroce assedio di Picozzo Brancaleoni.
Il paese si presenta ancora nella sua struttura di castello di pendio triangolare, con i ruderi della torre posta su un dirupo verso il quale si inerpicano le mura.
Al centro del paese si trova la Chiesa di S. Nicola, un edificio originario del XII sec., ma ampiamente rimaneggiato nel XVIII secolo. La chiesa è preceduta da un ampio portico, mentre all’interno troviamo l’abside dipinta da Giovanni di Girolamo e da Piermarino di Giacomo, seguaci dello Spagna (1526-33); tra le altre opere, una tela raffigurante “Madonna in gloria e santi” di Guidobaldo Abbatini (1644).
Ma soprattutto Scheggino è conosciuto per la sua ricchissima produzione di tartufo, quel profumatissimo fungo sotterraneo, bianco o nero, tanto ricercato sulle tavole di tutto il mondo.
E' proprio in questo paesino che si trova la famosissima azienda Urbani Tartufi che raccoglie e commercializza ben l'80% della produzione italiana e il 40% di quella mondiale.