Monteleone di Spoleto di origine preistorica, antica città di Trebula Metusca, è stato il luogo di ritrovamento (al vicino Colle del Capitano) della famosa biga, che si trova ora al Metropolitan Museum di New York. Si tratta di una biga in legno ricoperta da lamine di bronzo lavorate a sbalzo con delle scene dalla vita di Achille, databile intorno al 550 a.C.
Nell'anno 1000, vi fu eretto il Castello di Brufa; successivamente la saccheggiarono le truppe saracene di Federico II nel 1228 e nel 1265 fu presa da Spoleto. Libero comune dal 1326, la sua storia si intreccia con quella di Cascia e con la Chiesa. Di notevole interesse strategico per la sua posizione a ridosso del Regno di Napoli, ebbe anche un ruolo economico grazie alle miniere di ferro e le ferriere.
Il nucleo più antico occupa la sommità del colle, coronata da una rocca del 1465, poi distrutta, mentre nel XV secolo si è sviluppato il borgo a ridosso delle mura antiche, rinchiuso in una cinta muraria più ampia.
Salendo attraverso il Borgo fino alla porta di accesso della cinta più antica, un arco ogivale aperto nella Torre dell’Orologio da accesso all’imponente fiancata della Chiesa di S. Francesco, con una tozza torre campanaria e dei massicci contrafforti che conferiscono all’insieme un aspetto fortificato. Il portale ogivale, magnificamente scolpito a rilievo, immette nell’interno, dove la navata maggiore è sormontata da un soffitto a cassettoni dipinto da Giuseppe Frigerio (1760). Sopravvivono degli affreschi del XIV sec.; anche il coro della chiesa inferiore è interamente affrescato con scene francescane. Nella sagrestia si conservano dei ricchi corredi liturgici.
