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Tornati a Piazza della Libertà, attraverso Via Brignone si sale alla parte alta del centro storico.

Di fronte a Piazza Fontana con la sua fontana rinascimentale poligonale si erge il Palazzo Mauri, costruito tra il XVI e il XVII sec., sede dell‘ Accademia Spoletina, anch‘essa fondata nel secolo XVII, della Biblioteca Comunale e dell‘Archivio di Stato. La sua facciata è ornata da una serie di finestre di elegante disegno e ai suoi interni sono conservati affreschi del ‘600 e ‘700.

Sulla destra, da dove la Flaminia entrava in città, si erge l‘Arco di Monterone (o Porta Romana), poderosa porta delle mura romane del III sec. a. C., in blocchi squadrati, parzialmente interrati, ed arco di cunei. Da qui la Flaminia proseguì attraverso l‘Arco di Druso, eretto nel 23 d. C. su decisione del Senato di Spoleto in onoore del figlio e del figlio adottivo dell‘imperatore Tiberio (vedi iscrizione), che costituiva l‘ingresso monumentale al foro, l‘attuale Piazza del Mercato.

L‘arco è affiancato dal complesso della Chiesa di S. Ansano e della Cripta di S. Isacco, che comprende anche i resti di un Tempio Romano, risalente al I sec. d. C. e nel quale fu costruita una chiesa già in epoca paleocristiana, della quale rimane solo un resto di fondamento dell‘abside.

Nel 1143 vi fu consacrata una chiesa romanica dedicata ai SS. Ansano e Isacco, della quale è conservata solo la cripta rimasta dedicata a S. Isacco, mentre la chiesa soprastante dal XVII secolo in poi viene chiamata esclusivamente di S. Ansano. Quest‘ultima venne completamente ricostruita dall‘architetto milanese Antonio Dotti verso la fine del XVIII secolo. Il restauro del 1957 ha eliminato un ingresso medievale adossato alla chiesa, mettendo in luce il fianco del tempio che mostra un pronao con quattro colonne frontali e una cadauna ai due lati, di cui solo una parte di un fusto è conservata: gli altri elementi mancanti sono stati disegnati nell‘intonaco.
All‘interno della chiesa di S. Ansano è da segnalare, al primo altare di destra, un affresco della Vergine, un opera tarda dello Spagna (1518-28). Attraverso due passaggi laterali, che utilizzano la scalinata del tempio romano, si accede alla Cripta di S. Isacco, a tre navatelle con volte a crociera sorrette da colonne di spoglio e capitelli del VIII e IX secolo. All‘epoca della costruzione della cripta, cioè al XI-XII secolo, appartengono i frammneti di affreschi raffiguranti scene della vita di S. Isacco, un eremita siriano, che aveva trovato a Spoleto molti adepti.


La Piazza del Mercato, pur sorgendo sul luogo dell‘originario foro di epoca romana, non ne ha conservato ne la forma rettangolare ne le dimensioni.

È preceduta sulla sinistra dal monumentale Palazzo Leti (poi Sansi), eretto nel XVII sec. sul luogo dove prima sorgeva il Palazzo del Podestà. Al piano nobile conserva dei splendidi soffitti lignei ed un grandissimo salone da ballo dalle pareti decorate, con una terrazza interna per l‘orchestra.

Il lato corto della piazza è definito dalla scenografica Fonte di Piazza, fatta erigere dal Comune (1746-48) su progetto dell‘architetto romano Costantino Fiaschetti, che riutilizzò i quattro stemmi e la lapide in onore di Papa Urbano VIII appartenenti ad una fontana precedente di Carlo Maderno (1626).

Alla sua sinistra ci si immette in Via dei Duchi, caratterizzata dalla serie di botteghe medievali ricavate nelle arcate della chiesa di S. Donato sul lato destro della via. Tutte uguali, presentano dei banchi di pietra ai lati degli ingressi per esporre la merce. La Via dei Duchi prende il nome da un edificio basilicale romano del I sec. a. C. semiinterrato, sull‘angolo con Via Fontesecca, che si credeva fino al XIX secolo essere il palazzo di Teodorico e l‘antica residenza ducale. Vi si accede da Via Fontesecca, all‘incrocio della quale si trova la cosiddetta Casa dei Maestri Comacini, con porte ogivali e finestre ad arco in laterizi.

A destra ci si immette in Via Saffi, con sulla destra il cinquecentesco Palazzo Martorelli-Orsini, con all‘interno un bel cortile con pozzo e fontana a logge sovrapposte, caratterizzato da un cavalcavia. Segue la lunga facciata del Palazzo Comunale, il cui ingresso principale però si trova sul lato opposto.

Di fronte si erge il Palazzo Arcivescovile, il cui aspetto odierno si deve al rifacimento del XVI secolo durante il vescovato di Bernardo Eroli (lato sud, verso Via Saffi) e del XVII secolo. L‘ala orientale rinascimentale fu demolita nel 1952 per valorizzare le absidi della Chiesa di S. Eufemia, situata all‘interno del suo cortile. Al suo piano nobile il palazzo ospita il Museo Diocesano, che raccoglie opere dal XIII al XVIII secolo: fra cui una predella del primo XIV sec., attribuita al Maestro di Cesi, „Presepe“ su tavola di Domenico Beccafumi e lo „Sposalizio mistico di S. Caterina“ di Francesco Ragusa (1618).

Nel recinto del palazzo è venuto alla luce un edificio romano del I sec. a. C., un corridoio ad angolo retto, coperto da una volta a botte e munito di feritoie. Come fanno supporre degli scavi americani effettuati nel 1963/64, si tratta di sostruzioni per terrazzare il terreno scosceso, forse per creare la base per un tempio.

In epoca tardo-romana su questa sostruzione venne eretto un edificio che si suppone fosse il palazzo di Teodorico e più tardi la residenza dei duchi longobardi e franchi. Nella seconda metà del IX secolo vi si installarono delle monache e, dopo lo scioglimento del monastero (1017), i vescovi trasferirono la loro residenza dall‘area dell‘attuale cattedrale in questo palazzo.

Nel cortile del Palazzo Arcivescovile sorge la Chiesa di S. Eufemia, in precedenza inglobata nelle varie costruzioni del palazzo e che è stata ripristinata in un lungo lavoro di restauro che è durato dal 1907 al 1954. L‘attuale edificio romanico risale alla seconda metà del XII secolo, sostituendo una chiesa precedente, che poteva essere la cappella della residenza ducale.

A sinistra, dopo il Palazzo Arcivescovile, si apre in discesa e a ventaglio Via dell‘Arringo sulla Piazza del Duomo, con un effetto scenografico incomparabile.

Sul lato sinistro della piazza si erge il cosiddetto Palazzo della Signoria, una costruzione rimasta incompiuta. A valle, dei possenti pilastri collegati da archi, nello stile di Matteo Gattapone (~1362), sostengono l‘edificio, che si credette fosse eretto sotto il Gonfaloniere Pietro Pianciani e pertanto chiamato „Palazzo della Signoria“. Al piano superiore (visitabile con accesso dal Teatro Caio Melisso) si trova un imponente salone a due navate disuguali, una volta sede del Museo Civico, ora trasferito nell ex Convento di S. Agata.

Nel 1419 vi fu aggiunta la Casa dell‘Opera del Duomo, mentre sul lato opposto, verso il Duomo, il Comune, nel 1528, eresse la Chiesa di S. Maria della Manna d‘Oro, a ringraziamento dello scampato pericolo durante l‘invasione che culminò nel Sacco di Roma.

Fra il Palazzo della Signoria e la Chiesa, nel 1664, fu realizzato, interamente in legno, il Nobile Teatro, uno dei più antichi teatri italiani a palchetti. Nel 1877-80 fu completamente rinnovato come Teatro Caio Melisso (300 posti) ad opera di Giovanni Montiroli, con soffitto e sipario decorato da Domenico Bruschi. Dopo un lungo periodo di abbandono, fu ripristinato in occasione della prima edizione del Festival dei Due Mondi nel 1958.

Caio Melisso fu uno schiavo liberato da Mecenate e amico di questi che divenne bibliotecario alla corte imperiale di Augusto nel I secolo a.C.

Di fronte sorge il Palazzo Racani (poi Arroni), costruito all‘inizio del XVI secolo da un architetto sconosciuto. Il portale e i due ordini di finestre rinascimentali ricordano la Cancelleria a Roma, mentre il terzo piano è caratterizzato da una lunga loggia. Da segnalare anche il bel cortiletto, arricchito da un ninfeo.

Il Duomo, la Cattedrale di S. Maria Assunta, romanico, iniziato intorno al 1175 sul luogo della precedente chiesa distrutta nel 1155 da Federico Barbarossa, fu consacrato da Papa Innocenzo III nel 1198 e terminato fra il 1216 e 1227.