Città della Pieve, abitato già dagli Etruschi e dai Romani, il primitivo nucleo urbano sulla cima del colle nasce come avamposto fortificato nel VII secolo per volere dei Duchi longobardi di Chiusi, in avvistamento della Perugia bizantina, nel VIII secolo fu costruita la Pieve (chiesa con fonte battesimale), originalmente fuori dalle mura di allora.
Nel XI sec., il borgo venne cinto da una nuova cinta muraria e nacque così il Castello della Pieve.
Passato sotto Perugia nel 1188, alla città sostanzialmente ghibellina, che sotto Federico II riceve i diritti di libero comune, viene imposta la Rocca del 1326 per controllarla più efficacemente. Tra i secoli XIV e XVI si susseguono numerose le ribellioni alla città dominante e al Papa. Nel XV sec. si avvicendarono nel dominio della città Braccio Fortebraccio da Montone e Biordo Michelotti, finché nel 1550, Giulio III nominò Governatore il nipote Ascanio della Corgna. Nel 1600, Clemente VIII elevò Castel della Pieve a città e a sede vescovile. Dopo la stipula del -Concordato Idraulico- tra Pio VI ed il Granduca della Toscana Pietro Leopoldo (1780), Città della Pieve diventò il centro dei lavori di bonifica della Valdichiana da parte dello Stato Pontificio.
Città della Pieve dette i natali a Pietro Vannucci detto il Perugino (perché del contado di Perugia), del quale ne conserva, il capolavoro, l’Adorazione dei Magi, affresco del 1504, che si trova nell’Oratorio di Santa Maria dei Bianchi in Via P. Vannucci. Nella chiesa di S. Maria dei Servi, fuori dalle mura cittadine, rimane un suo grande affresco, in gran parte distrutto dal rifacimento seicentesco della chiesa, la Deposizione del 1517. Sempre fuori dalle mura, la chiesa di S. Pietro (prima di S. Antonio) conserva un affresco del 1508, oramai riportato su tela, S. Antonio abate e i Ss. Marcello e Paolo.
Nella Cattedrale dei Ss. Gervasio e Protasio invece, altre due opere del Perugino, il Battesimo di Gesù del 1510 e una tavola Madonna in Gloria e Santi del 1514. La cattedrale, la Pieve preromanica, ha subito molti interventi nel corso dei secoli; fu ampliata nel primo XIII secolo, mentre l’ultima trasformazione risale alla sua elevazione a cattedrale; il campanile risale al XVIII sec., salvo la sua base, del XII secolo. L’interno offre numerose opere d’arte, oltre a quelle del Perugino, già menzionate.
Nell’abside un affresco, Eterno e angeli, di Niccolò Circignani; al secondo altare destro, tela di Domenico Alfani, Madonna con Bambino, angeli e S. Martino e Maria Maddalena (1521); a destra dell’altare maggiore, Madonna con i Ss. Giovanni Evangelista, Giovanni Battista e il Beato Giocondo Villa, attribuito a Giannicola di Paolo, forse con interventi del Perugino; al secondo altare di sinistra, Sposalizio della Vergine (1620) e Madonna del Carmine (1628), ambedue di Antonio Circignani (il Pomarancio, nato nel 1568 a Città della Pieve); un Cristo Crocefisso ligneo scolpito della scuola del Giambologna della fine del XVI secolo.
Addossata alla Cattedrale, ma solo dopo l’ultimo ampliamento di questa, si erge la Torre del Pubblico, costruita nel XII sec. con materiali di spoglio e sopraelevata con laterizi nel 1471.
Sulla stessa piazza si affaccia il Palazzo della Corgna (o Palazzo Mazzuoli); voluto da Ascanio della Corgna per dare lustro al Governatorato, fu terminato da dal nipote Diomede. Il progetto è attribuito al perugino Galeazzo Alessi, gli interni sono riccamente affrescati dal Pomarancio e da Salvio Savini (1580) con raffigurazioni mitologiche in stile tardo- manierista tosco-romano.Altro grande edificio della città è il Palazzo Bandini in Via Roma, un grande complesso in laterizio del XIV sec., rinnovato nel 1531 (finestre del primo piano) e nel 1560 (portale principale). Nel Palazzo della Fargna, di misurato stile barocco del XVIII sec., ha sede il comune; all’interno rimangono pregevoli stucchi nelle sale del piano nobile.
Uscendo dalla porta del Casalino, demolita il secolo scorso, alla fine di Via P. Vannucci, ci si imbatte nella Chiesa di S. Agostino. Originaria del XIII sec., la chiesa fu ristrutturata in forme barocche nel 1789; vi si conservano tele di autori umbri dei sec. XVI e XVII e numerose opere di Salvio Savini: 3° altare destro, Madonna della Spiga; nell’abside, tavola con Madonna in gloria e santi (1584) e al 3° altare di sinistra S. Nicola da Tolentino (1606).
Tornando verso la Rocca, di pianta quadrata con quattro torri, più il mastio, dei quali solo tre rimasti dell’altezza originale, eseguita nel 1326 su progetto dei senesi Lorenzo ed Ambrogio Maitani, si arriva alla Chiesa di S. Francesco, oggi Santuario della Madonna di Fatima. La chiesa risale originariamente al sec. XIII, ma fu completamente ricostruita alla fine del sec. XVIII. Al primo altare di destra, si segnala una Madonna in trono e santi di Domenico Alfani (~1520) e, al primo altare sinistro, Pentecoste del Pomarancio.A 3 km dalla città si incontra un Eremo francescano costruito intorno al ‘300 in eleganti forme gotiche: S. Maria degli Angeli. L’interno a sala con archi ogivali conserva numerosi affreschi di scuola senese e orvietana dal sec. XIV al XV. Tra questi, l’Annunciazione del senese Jacopo di Mino del Pellicciaio e la Natività dell’orvietano Leonardelli.
Proseguendo verso sud, oltre Ponticelli, si arriva la borgo-castello di Salci, al confine umbro-toscano: vi si tenevano fiere e mercati. A partire dalla seconda metà del XVI secolo, Salci fu perfino sede di un Ducato che resse fino all’Unità d’Italia.
