Chiesa di San Francesco
La costruzione della chiesa risale probabilmente al 1200 ed essa testimonia il culto francescano a San Gemini. Questo fu rafforzato dal fatto che il Santo stesso fu presente sul posto più di una volta e, nel 1213, fu addirittura l'artefice di un esorcismo. Secondo la tradizione, fu proprio a ricordo di questo evento che il conte Capitoni, il cui stemma è visibile sopra le colonnine del portale, volle donare parte del suo territorio alla Chiesa perché vi edificasse un luogo di culto francescano.
La Chiesa di San Francesco è realizzata secondo lo stile gotico e il suo interno è ad una sola navata con sette arconi. In essa sono conservati numerosi affreschi, tutti restaurati in tempi recenti: nella parte destra è possibile ammirare un Santo del XV secolo; nella prima nicchia Santa Lucia tra San Giovanni Battista e San Rocco, risalente al secolo XVI; nella quarta nicchia "L'incredulità di San Tommaso e Santa Lucia", anche questo risalente al secolo XVI.
L'opera più interessante è costituita da un affresco, di anonimo, che rappresenta la "Crocifissione" e la cui datazione risale addirittura al secolo XIV. Si tratta di un dipinto di Scuola Umbra collocato all'interno di una campitura ogivale, effettuato con fine maestria quasi a preludere al raffinato realismo del Maestro di Narni. In esso sono raffigurati San Francesco e San Giovanni ai piedi della Croce. Pregevole anche un Crocifisso ligneo del secolo XV posto sopra l'altare maggiore.
Chiesa di Santo Stefano
L'antica chiesa è stata incorporata nella casa Violati. Attorno alla chiesa, di cui è ancora visibile l'Abside, sembra essersi formato il primo nucleo del paese. Nel giardino sono venuti alla luce, tra vari reperti archeologici, due mosaici pavimentali del I secolo d.C.. Questi, costituiti da motivi geometrici e floreali, contribuiscono ad avvalorare l'ipotesi dell'esistenza di una sontuosa costruzione.
Chiesetta Priorale di S.Carlo
La Chiesa, che un tempo si chiamava Santa Maria de Incertis, deve il suo attuale nome al fatto che, secondo la leggenda, vi avrebbe celebrato una Messa il Santo Arcivescovo di Milano. Anche il nome originario sembra derivi da un fatto leggendario, collegato alla storia della campana di Torre Esperia. Sembra infatti che durante la sua fusione, un pellegrino proveniente dalla terra Santa, abbia gettato nella colata un'ampolla d'argento contenente sette gocce del latte della Madonna invocando: "Nell'incertezza del pericolo e nell'ora della morte, libera tutti i tuoi figli o Santa Maria".
La chiesa era originariamente costituita da un solo loggiato con un'immagine della Vergine e pare che nel 1400 sia stata trasformata in cappella dei Priori. Al suo interno sono tuttora custodite numerose opere d'arte. Nella parete di fondo, sotto un'edicola del 1200, si può ammirare una Madonna fra Angeli e Santa Caterina d'Alessandria, databile alla seconda metà del secolo XV. In basso a sinistra è situato un San Giorgio a cavallo da cui sarebbe stata presa ispirazione per lo stemma del Comune, trasformando San Giorgio in San Gemine.
Palazzo del Capitano del Popolo e Torre Esperia
Il Palazzo, conosciuto anche come Palazzo del Popolo o Palazzo Vecchio, era la sede del governo cittadino e, accanto ad esso, sorge la maestosa torre che contiene ancora la "campana delle adunanze". Questa venne realizzata nel 1318 da Maestro Matteo d'Orvieto.
Chiesa di S.Gemine
Il Duomo è stato più volte ricostruito nel corso dei secoli. I resti più antichi della Chiesa risalgono al secolo XII ed è stato provato che a quell'epoca era molto in voga il culto di fra' Gemine, monaco di origine siriana morto nell'815. La sua struttura attuale deriva dai restauri ottocenteschi operati dall'ingegnere Livoni dietro alcuni suggerimenti di Antonio Canova. I lavori durarono ben trent'anni e vennero messi in opera per celebrare il ritrovamento delle reliquie del Santo avvenuto nel 1775. Esse vennero rinvenute all'interno della Sacrestia e qui sono ancora conservate l'urna e la lapide. Le reliquie riposano invece sotto l'Altare Maggiore. Nella chiesa sono presenti alcuni dipinti del 1600, come il "Martirio di san Sebastiano", la "Madonna con Bambino e Santo Vescovo" e un "San Matteo Evangelista".
Abbazia di S.Nicolo'
L'insigne monumento ha un significato molto particolare per la cittadina di San Gemini in quanto il Santo cui è dedicato compare nel primo documento storico, risalente al 1036. L'abbazia fu eretta nel secolo XI e subì, nel corso dei secoli, alcune modifiche e ristrutturazioni. La parte più bella dell'edificio era costituita dal portale che, venduto ad un antiquario negli anni '30, si trova oggi al Metropolitan Museum di New York. Oggi, guardando la facciata, se ne può ammirare una copia, perfettamente realizzata dallo scultore Fernando Onori di Roma, posta a rimpiazzare l'originale dopo i lavori di restauro effettuati nel 1967. L'interno dell'Abbazia consta di tre navate, realizzate con colonne e capitelli di diversa provenienza. Sulle pareti, un tempo ornate da magnifici affreschi andati perduti nel tempo, restano una "Madonna con Bambino" di Ruggero da Todi, realizzata nel 1295 e ispirata dalle Maestà di Duccio e Cimabue, e un "San Gregorio Magno", probabilmente dello stesso autore. In essa è inoltre contenuta una scultura simbolica, presente in altri palazzi umbri, che raffigura un grande leone che atterra un ariete.