La "statio romana Ad Ensem" divenne un castello nel 927.Federico I Barbarossa concesse nel 1155 a Gubbio la giurisdizione su Scheggia che rimase nella sua orbita per tutto il medioevo e poi, insieme a Gubbio, divenne parte del Ducato di Urbino, con i Duchi di Urbino succeduti ai Montefeltro, finché non passò sotto lo Stato della Chiesa, dopo l’estinzione dei Della Rovere.
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Lungo la Via Flaminia vi sono i resti di un Tempio Romano dedicato a Giove Pennino (Appenninico). Nella parte nord-est del suo territorio si trovano numerose abbazie benedettine e camaldolesi: l’Eremo e Badia dei SS. Emiliano e Bartolomeo a Congiuntoli, costruita nel 1286, interno a due navate divise da alti pilastri ottagonali, mentre la chiesa primitiva è costituita da un unico vano con volta a botte;nei pressi di Isola Fossara, nella valle del fosso Artino, sorge l’Abbazia di S. Maria di Sitria, fondata all’inizio del XI sec. da S. Romualdo, la chiesa romanica attuale, risalente al XII-XIII sec., ha un’unica navata con volta a botte e un presbiterio rialzato con la cripta sottostante sorretta da un unica colonna romana con capitello corinzio;
nei pressi di Pascelupo, sul ripido versante del fosso di Rio Freddo, alla base di un anfiteatro di altissime pareti di roccia calcare, sorge l’Eremo di San Girolamo.
